Skip to Main Content

++

OBJETIVOS

++

Después de estudiar este capítulo, usted debe ser capaz de:

++

  • Nombrar los 20 aminoácidos presentes en proteínas, así como dibujar la estructura de ellos.

  • Describir las designaciones de tres letras y de una letra para cada uno de los aminoácidos comunes.

  • Listar los grupos ionizables de los aminoácidos comunes y sus valores de pKa.

  • Calcular el pH de una solución acuosa no amortiguada de un aminoácido polifuncional, y el cambio del pH que ocurre después de la adición de una cantidad dada de ácido o álcali fuerte.

  • Definir el pI e indicar su relación con la carga neta en un electrólito polifuncional.

  • Explicar cómo pueden usarse el pH, la pKa y el pI para predecir la movilidad de un polielectrólito, como un aminoácido, en un campo eléctrico de corriente directa.

  • Describir la contribución de cada tipo de grupo R de los aminoácidos comunes a sus propiedades químicas.

  • Describir la direccionalidad, nomenclatura y estructura primaria de péptidos.

  • Identificar el enlace en un péptido que muestre característica de doble enlace parcial, y sus consecuencias conformacionales en un péptido.

  • Identificar los enlaces en el esqueleto peptídico que tienen capacidad de rotar libremente, y las letras griegas usadas para designarlos.

++

IMPORTANCIA BIOMÉDICA

++

Además de proporcionar las unidades monómero a partir de las cuales se sintetizan las cadenas polipeptídicas largas de proteínas, los L-α-aminoácidos y sus derivados participan en funciones celulares tan diversas como la transmisión nerviosa y la biosíntesis de porfirinas, purinas, pirimidinas y urea. Los polímeros cortos de aminoácidos llamados péptidos desempeñan funciones importantes en el sistema neuroendocrino como hormonas, factores liberadores de hormona, neuromoduladores o neurotransmisores. Los seres humanos y otros animales superiores carecen de la capacidad para sintetizar 10 de los 20 L-α-aminoácidos comunes en cantidades adecuadas para apoyar el crecimiento de lactantes o para mantener la salud en adultos. En consecuencia, la dieta del ser humano debe contener cantidades adecuadas de estos aminoácidos esenciales desde el punto de vista nutricional. Si bien las proteínas de ser humano sólo contienen L-α-aminoácidos, los microorganismos hacen uso extenso de D-α-aminoácidos. Por ejemplo, Bacillus subtilis secreta una mezcla de D-metionina, D-tirosina, D-leucina y D-triptófano para desencadenar el desmontaje de biopelícula, y Vibrio cholerae incorpora D-leucina y D-metionina en el componente peptídico de su capa de peptidoglucano. Muchas bacterias elaboran péptidos que contienen tanto D-α-aminoácidos como L-α-aminoácidos, varios de los cuales poseen valor terapéutico, entre ellos los antibióticos bacitracina y gramicidina, y el agente antitumoral bleomicina. Algunos otros péptidos microbianos son tóxicos. Los péptidos cianobacterianos microcistina y nodularina son mortales en dosis grandes, mientras que las cantidades pequeñas promueven la formación de tumores hepáticos.

++

PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS

++

El código genético específica 20 L-α-aminoácidos

++

De los más de 300 aminoácidos que existen de manera natural, 20 constituyen las ...

Pop-up div Successfully Displayed

This div only appears when the trigger link is hovered over. Otherwise it is hidden from view.