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NOTA

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Los autores agradecen al Dr. Henry F. Chambers por sus contribuciones a este capítulo en las ediciones previas.

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LACTÁMICOS β Y OTROS ANTIBIÓTICOS ACTIVOS EN LA PARED Y LA MEMBRANA CELULARES

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ESTUDIO DE CASO

Un varón de 55 años es llevado al departamento de urgencias del hospital local en ambulancia. Su esposa refiere que se encontraba sano hasta tres días antes cuando presentó fiebre y tos productiva. Durante las últimas 24 h el cuadro clínico se ha complicado con la aparición de cefalea y confusión creciente. La esposa informa asimismo que entre sus antecedentes de importancia se encuentran hipertensión arterial, por lo que toma hidroclorotiazida y lisinoprilo, y es alérgico a la amoxicilina. Menciona también que presentó un exantema hace muchos años cuando se le prescribió amoxicilina por bronquitis. En el departamento de urgencias el sujeto presenta fiebre (38.7°C), hipotensión (90/54 mmHg), taquipnea (36 respiraciones/min) y taquicardia (110 lpm). No tiene signos de meningismo, pero sólo está orientado en persona. Una radiografía de tórax inmediata muestra consolidación pulmonar inferior izquierda consistente con neumonía. El plan de inicio consiste en la administración empírica de antibióticos y la realización de punción lumbar para descartar meningitis bacteriana. Las interrogantes son: ¿qué esquema antibiótico debe iniciarse para tratar la neumonía y la meningitis? ¿Modifica la selección del antibiótico el antecedente de exantema por amoxicilina? ¿En qué forma?

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■ COMPUESTOS LACTÁMICOS β

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PENICILINAS

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Las penicilinas comparten características químicas, mecanismos de acción, farmacología y particularidades inmunitarias con las cefalosporinas, los monobactámicos, carbapenémicos e inhibidores de la lactamasa β. Todos son compuestos lactámicos β, llamados así por su anillo lactámico de cuatro elementos.

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Aspectos químicos
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Todas las penicilinas tienen la estructura básica que se muestra en la figura 43-1. Un anillo de tiazolidina (A) se une a un anillo lactámico β (B) que porta un grupo amino secundario (RNH–). Los radicales (R; los ejemplos se incluyen en la figura 43-2) pueden unirse al grupo amino. La integridad estructural del núcleo del ácido 6-aminopenicilánico (anillos A y B) es indispensable para la actividad biológica de estos compuestos. La hidrólisis del anillo lactámico β por las lactamasas β bacterianas tiene como producto el ácido peniciloico, que carece de actividad antibacteriana.

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FIGURA 43-1

Estructuras básicas de cuatro familias de antibióticos lactámicos β. El anillo marcado con B en cada estructura es el lactámico β. Las penicilinas son susceptibles al metabolismo bacteriano y la inactivación por amidasas y lactamasas en los puntos que se muestran. Obsérvese que los carbapenémicos tienen una configuración estereoquímica diferente en el anillo lactámico que les confiere resistencia ante las lactamasas β más frecuentes. En las figuras 43-2 y 43-6 se muestran los radicales de las familias de penicilinas y cefalosporinas, respectivamente.

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