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INTRODUCCIÓN

OBJETIVOS

Después de estudiar este capítulo, usted debe ser capaz de:

  • Dibujar un diagrama de las estructuras y escribir las designaciones de tres letras y de una letra para cada uno de los aminoácidos presentes en las proteínas.

  • Describir la contribución de cada tipo de grupo R de los aminoácidos de proteínas a sus propiedades químicas.

  • Listar funciones clave adicionales de los aminoácidos y explicar cómo ciertos aminoácidos en semillas de plantas pueden tener repercusiones graves sobre la salud humana.

  • Nombrar los grupos ionizables de los aminoácidos de proteínas y listar sus valores de pKa aproximados como aminoácidos libres en solución acuosa.

  • Calcular el pH de una solución acuosa no amortiguada de un aminoácido polifuncional y el cambio del pH que ocurre después de la adición de una cantidad dada de ácido o álcali fuerte.

  • Definir el pI, y explicar su relación con la carga neta en un electrólito polifuncional.

  • Explicar cómo el pH, la pKa y el pI pueden usarse para predecir la movilidad de un polielectrólito, como un aminoácido, en un campo eléctrico de corriente continua.

  • Describir la direccionalidad, nomenclatura y estructura primaria de los péptidos.

  • Describir las consecuencias conformacionales del carácter de doble enlace parcial del enlace peptídico, e identificar los enlaces en el esqueleto peptídico que están libres para rotar.

IMPORTANCIA BIOMÉDICA

Además de proporcionar las unidades de monómero a partir de las cuales se sintetizan las cadenas polipeptídicas largas de las proteínas, los l-α-aminoácidos y sus derivados participan en funciones celulares tan diversos como la transmisión nerviosa y la biosíntesis de porfirinas, purinas, pirimidinas y urea. El sistema neuroendocrino emplea polímeros cortos de aminoácidos llamados péptidos como hormonas, factores liberadores de hormona, neuromoduladores, y neurotransmisores. Los humanos y otros animales superiores no pueden sintetizar 10 de los l-α-aminoácidos presentes en las proteínas, en cantidades adecuadas para apoyar el crecimiento infantil o para mantener la salud de adultos. En consecuencia, la dieta humana debe contener cantidades adecuadas de estos aminoácidos esenciales desde el punto de vista nutricional. Cada día los riñones filtran más de 50 g de aminoácidos libres a partir de la sangre arterial renal. Sin embargo, en circunstancias normales sólo aparecen trazas de aminoácidos libres en la orina porque los aminoácidos se resorben casi en su totalidad en el túbulo proximal, y los conserva para la síntesis de proteína y otras funciones vitales. Empero, no todos los aminoácidos son beneficiosos. Si bien sus proteínas sólo contienen l-α-aminoácidos, algunos microorganismos secretan mezclas de d-aminoácidos. Muchas bacterias elaboran péptidos que contienen tanto d- como l-α-aminoácidos, varios de los cuales poseen valor terapéutico, incluso los antibióticos bacitracina y gramicidina A, y el fármaco antitumoral bleomicina. Hay otros péptidos microbianos que son tóxicos. Los péptidos cianobacterianos microcistina y nodularina son mortíferos en dosis grandes, mientras que las cantidades pequeñas promueven la formación de tumores hepáticos. La ingestión de ciertos aminoácidos presentes en las ...

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