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INTRODUCCIÓN

HISTORIA

Los aminoglucósidos son productos naturales o derivados semisintéticos de compuestos producidos por una variedad de actinomicetos del suelo. La estreptomicina se aisló por primera vez a partir de unas cepas de Streptomyces griseus. La gentamicina y la netilmicina se derivan de especies del actinomiceto Micromonospora. La ortografía (-micina), distinta a la de los otros antibióticos aminoglucósidos (-mycina), refleja esta diferencia de origen. La tobramicina es uno de los diversos componentes de un complejo aminoglucósido conocido como "nebramicina", que es producido por Streptomyces tenebrarius. Tiene una actividad antimicrobiana y una toxicidad muy similares a la de la gentamicina. A diferencia de los demás aminoglucósidos, la amikacina, un derivado de la kanamicina, y la netilmicina, un derivado de la sisomicina, son productos semisintéticos.

Los aminoglucósidos son productos naturales o derivados semisintéticos de compuestos producidos por una variedad de actinomicetos del suelo. La amikacina, un derivado de la kanamicina, y la netilmicina, un derivado de la sisomicina, son productos semisintéticos.

Los aminoglucósidos (gentamicina, tobramicina, amikacina, netilmicina, kanamicina, estreptomicina, paromomicina y neomicina) se usan principalmente para tratar infecciones causadas por bacterias aerobias gramnegativas. La estreptomicina y la amikacina son agentes importantes para el tratamiento de infecciones micobacterianas, y la paromomicina se usa, por vía oral, para la amebiasis intestinal. Los aminoglucósidos son bactericidas inhibidores de la síntesis de proteínas. Las mutaciones que afectan a las proteínas del ribosoma bacteriano pueden conferir una marcada resistencia a su acción. Lo más común es que la resistencia se deba a las enzimas metabolizadoras de aminoglucósidos o al deterioro en el transporte del fármaco hacia la célula; estos mecanismos pueden conferir resistencia a todos los aminoglucósidos o sólo a agentes seleccionados. Los genes de resistencia se adquieren con frecuencia a través de plásmidos o transposones.

Los aminoglucósidos contienen aminoazúcares unidos en enlaces glucosídicos a un anillo aminociclitol (figura 58-1). Son policationes y su polaridad es responsable, en parte, de las propiedades farmacocinéticas que comparten todos los miembros del grupo. Por ejemplo, ninguno se absorbe en forma adecuada después de la administración oral, se observan concentraciones insuficientes en el CFS y todos se excretan con relativa rapidez por el riñón normal. Todos los miembros del grupo comparten el mismo espectro de toxicidad, sobre todo nefrotoxicidad y ototoxicidad, que puede involucrar las funciones auditivas y vestibulares del octavo par craneal.

Figura 58-1

Estructura de los aminoglucósidos y sitios de actividad de las enzimas mediadas por plásmidos capaces de inactivar los aminoglucósidos. La tobramicina se muestra como un representante; las características estructurales protegen algunos aminoglucósidos de las acciones de algunas de estas enzimas, lo que explica las diferencias en el espectro de actividad.

ABREVIATURAS

Abreviaturas

  • AC: (acetylase) Acetilasa

  • AD: (adenylase) Adenilasa

  • ADME: (absorption, distribution, metabolism, excretion) Absorción, ...

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