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CASO DE ESTUDIO

CASO DE ESTUDIO

Un hombre de 45 años es llevado al servicio de urgencias del hospital local en ambulancia. Su esposa informa que había estado normal de salud hasta hace 3 días cuando desarrolló fiebre y tos productiva. Durante las últimas 24 horas se ha quejado de un dolor de cabeza y está cada vez más confundido. Su esposa informa que su historial médico es significativo sólo para la hipertensión, por lo que toma hidroclorotiazida y lisinopril, y que es alérgico a la amoxicilina. Ella dice que desarrolló una erupción hace muchos años cuando le recetaron amoxicilina para la bronquitis. En el servicio de urgencias, el hombre está febril (38.7°C [101.7°F]), hipotenso (90/54 mm Hg), taquipneico (36/min) y taquicárdico (110/min). No tiene signos de meningismo, pero está orientado sólo a la persona. Una radiografía de tórax muestra una consolidación pulmonar inferior izquierda compatible con neumonía. Una tomografía computarizada no es preocupante para las lesiones o la presión intracraneal elevada. El plan es comenzar con antibióticos empíricos y realizar una punción lumbar para descartar una meningitis bacteriana. ¿Qué régimen de antibióticos se debe prescribir para tratar tanto la neumonía como la meningitis? ¿La historia de la erupción de amoxicilina afecta la elección del antibiótico? ¿Por qué o por qué no?

COMPUESTOS BETALACTÁMICOS

PENICILINAS

Las penicilinas comparten características de química, mecanismo de acción, farmacología y características inmunológicas con las cefalosporinas, monobactámicos, carbapenémicos e inhibidores de la betalactamasa.* Todos son compuestos de betalactama, llamados así por su anillo de lactama de cuatro miembros.

Química

Todas las penicilinas tienen la estructura básica que se muestra en la figura 43–1. Un anillo de tiazolidina (A) está unido a un anillo de betalactama (B) que porta un grupo amino secundario (RNH-). Los sustituyentes (R, ejemplos que se muestran en la figura 43–2) se pueden unir al grupo amino. La integridad estructural del núcleo del ácido 6-aminopenicilánico (anillos A más B) es esencial para la actividad biológica de estos compuestos. La hidrólisis del anillo de betalactama por betalactamasas bacterianas produce ácido peniciloico, que carece de actividad antibacteriana.

FIGURA 43–1

Estructuras principales de cuatro familias de antibióticos betalactámicos. El anillo marcado con B en cada estructura es el anillo de betalactama. Las penicilinas son susceptibles a la inactivación por amidasas y lactamasas en los puntos que se muestran. Tenga en cuenta que los carbapenems tienen una configuración estereoquímica diferente en el anillo de lactama que imparte resistencia a las betalactamasas más comunes. Los sustituyentes para las familias de penicilina y cefalosporina se muestran en las figuras 43–2 y 43–6, respectivamente.

FIGURA 43–2

Cadenas laterales de algunas penicilinas (grupos R).

A. Clasificación
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