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INTRODUCCIÓN

Los anestésicos locales se unen en forma reversible a un sitio receptor específico dentro del poro de los conductos de Na+ en los nervios y bloquean el desplazamiento de los iones a través de este poro. Cuando se aplica en forma local al tejido nervioso en concentraciones apropiadas, los anestésicos locales pueden actuar sobre cualquier parte del sistema nervioso y sobre cada tipo de fibra nerviosa, bloqueando de forma reversible los potenciales de acción que causan la conducción nerviosa. Por lo tanto, un anestésico local en contacto con un tronco nervioso puede causar parálisis sensitiva y motora en el área inervada. Estos efectos de concentraciones clínicamente relevantes de anestésicos locales son reversibles con la recuperación de la función nerviosa y no hay evidencia de daño a las fibras nerviosas o células en la mayor parte de las aplicaciones clínicas.

HISTORIA

A finales del siglo XIX, en forma accidental se descubrió que el primer anestésico local, cocaína, poseía propiedades anestésicas. La cocaína se presenta en abundancia en las hojas del arbusto de coca (Erythroxylon coca). Durante siglos, los nativos andinos han masticado un extracto alcalino de estas hojas por sus acciones estimulantes y eufóricas. Cuando, en 1860, Albert Niemann aisló la cocaína, probó el compuesto que recién había aislado, notó que le adormecía su lengua y comenzó una nueva era. Sigmund Freud estudió las acciones fisiológicas de la cocaína y Carl Koller introdujo la cocaína en la práctica clínica en 1884 como anestésico tópico para la cirugía oftalmológica. Poco después, Halstead popularizó su uso en la infiltración y la anestesia por bloqueo de conducción. Más tarde, Einhorn et al. desarrollaron sustitutos sintéticos en un intento por evitar las características tóxicas y adictivas de la cocaína.

ABREVIATURAS

Abreviaturas

  • ACh: acetilcolina

  • CSF: líquido cefalorraquídeo

  • CYP: citocromo P450

  • EDTA: ácido etilendiaminotetraacético

  • NE: norepinefrina

  • NET: transportador de norepinefrina

  • TRP: potencial de receptor transitorio

  • Conducto TRPV: conducto de subtipo vanilloide TRP

QUÍMICA Y RELACIONES DE ESTRUCTURA-ACTIVIDAD

La cocaína es un éster del ácido benzoico y del complejo alcohol 2-carbometoxi, 3-hidroxitropano (fig. 25–1). Debido a su toxicidad y propiedades adictivas (cap. 28), la búsqueda de sustitutos sintéticos de la cocaína comenzó en 1892 con el trabajo de Einhorn et al., dando origen a la síntesis de procaína, que se convirtió en el prototipo de anestésicos locales durante casi medio siglo. Los fármacos más utilizados hoy en día son la lidocaína, la bupivacaína y tetracaína.

Figura 25–1

Fórmulas estructurales de determinados anestésicos locales. La mayor parte de los anestésicos locales consisten en una mezcla hidrófoba (aromática) (color negro), una región de enlace (color naranja) y una amina sustituida (región hidrófila, verde). Las estructuras de la parte superior se agrupan según la naturaleza de la región de enlace. La procaína es un anestésico local ...

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