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OBJETIVOS
Después de estudiar este capítulo, el lector debería:
Elaborar un diagrama de las estructuras y anotar las designaciones de una y tres letras para cada uno de los aminoácidos presentes en las proteínas.
Proporcionar ejemplos de cómo cada tipo de grupo R de los aminoácidos proteínicos contribuye a sus propiedades químicas.
Enumerar otras funciones importantes de los aminoácidos y explicar cómo ciertos aminoácidos en las semillas de las plantas pueden tener un impacto grave en la salud humana.
Nombrar los grupos ionizables de los aminoácidos de las proteínas y enumerar sus valores de pKa aproximados como aminoácidos libres en solución acuosa.
Calcular el pH de una solución acuosa no amortiguada de un aminoácido polifuncional y el cambio de pH que se produce tras la adición de una determinada cantidad de ácido o base fuertes.
Definir el pI y explicar su relación con la carga neta de un electrólito polifuncional.
Explicar cómo se pueden usar la pKa y el pI para predecir la movilidad a un pH dado de un polielectrólito, como un aminoácido, en un campo eléctrico de corriente continua.
Describir la direccionalidad, la nomenclatura y la estructura primaria de los péptidos.
Describir las consecuencias conformacionales del carácter de doble enlace parcial del enlace peptídico.
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IMPORTANCIA BIOMÉDICA
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Los L-aminoácidos α proporcionan las unidades monoméricas de las largas cadenas polipeptídicas de las proteínas. Además, estos aminoácidos y sus derivados participan en funciones celulares tan diversas como la transmisión nerviosa y la biosíntesis de porfirinas, purinas, pirimidinas y urea. El sistema neuroendocrino emplea polímeros cortos de aminoácidos llamados péptidos como hormonas, factores liberadores de hormonas, neuromoduladores y neurotransmisores. Los humanos y algunos animales superiores no pueden sintetizar 10 de los L-aminoácidos α presentes en las proteínas en cantidades adecuadas para apoyar el crecimiento infantil o mantener la salud de los adultos. En consecuencia, la dieta humana debe contener cantidades adecuadas de estos aminoácidos que, desde el punto de vista nutricional, son esenciales. Cada día los riñones filtran más de 50 g de aminoácidos libres de la sangre arterial renal. Sin embargo, lo normal es que sólo aparezcan trazas de aminoácidos libres en la orina porque los aminoácidos se reabsorben casi por completo en el túbulo proximal, lo que obedece a que se les conserva para la síntesis de proteínas y otras funciones vitales.
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Ciertos microorganismos secretan D-aminoácidos libres o péptidos que pueden contener tanto D- como L-aminoácidos α. Varios de estos péptidos bacterianos cuentan con valor terapéutico, incluidos los antibióticos bacitracina y gramicidina A, y el agente antitumoral bleomicina. Otros péptidos microbianos son, sin embargo, tóxicos. Los péptidos cianobacterianos microcistina y nodularina resultan letales en grandes dosis, mientras que pequeñas cantidades promueven la formación de tumores hepáticos. La ingestión de ciertos aminoácidos presentes en las semillas de las leguminosas del género Lathyrus puede desembocar en latirismo, una trágica enfermedad irreversible en ...